Pleskava atrodas uz Krievijas rietumu robežas un daudzus gadus bija cietoksnis, kas aizstāvēja Krievijas rietumu robežas.
Pilsēta radās cilts apmetnes vietā mūsu ēras 6. gadsimtā. Pirmkārt, Veļikajas un Pleskavas upju satekā tika apdzīvota augsta akmeņaina zemes rags. Jau 10. gadsimta vidū, prinča Vladimira dēla Sudislava vadībā, atradās ciems trīs hektāru platībā, kas galu galā kļuva pazīstams kā Krom. Aplenkuma gadījumā bija noliktavas ar pārtiku.
Pastāvīgie rietumu draudi piespieda pleskaviešus veidot aizsardzības struktūras. No 11. līdz 18. gadsimtam Pleskava izturēja 30 aplenkumus, un tikai viena no tām - 1240. gadā - beidzās ar pilsētas ieņemšanu vācu bruņiniekiem -krustnešiem. Viņu virzību Krievijas iekšienē 1242. gadā apturēja princis Aleksandrs Ņevskis, izcīnot uzvaru pār viņiem.
Pleskavieši turpināja būvēt jaunas sienas, un 13. gadsimtā prinča Dovmonta vadībā cietokšņa sienas veidoja gredzenu ap pilsētu. XIV gadsimtā sienas sāka būvēt no akmens. Turklāt tika uzcelts zvanu tornis ar veche zvanu, kas aicināja cilvēkus uz sapulcēm un sapulcēm. 1348. gadā Pleskava ieguva neatkarīgas republikas statusu. XIV-XV gadsimtā Pleskavas republiku pārvaldīja veči. Pleskavas armijas dalība Kulikovas kaujā 1380. gadā to tuvināja Maskavas kņazistei.
Pleskava bija spēcīgu akmens nocietinājumu sistēma. Šajā laikā Pleskava kļuva par nozīmīgu rokdarbu centru. Tas kļuva par vienu no svarīgākajiem senās krievu kultūras centriem, hroniku rakstīšanu ar oriģinālu ikonu glezniecības skolu un ar akmens krāsotu arhitektūru. Kopš 1510. gada Pleskava ir Krievijas valsts daļa. 1581.-82. Gadā viņš izturēja Stīvena Batorija karaspēka sešu mēnešu aplenkumu, un 1615. gadā viņam uzbruka Zviedrijas karaspēks.
Kopš Ziemeļu kara sākuma 1700-1721. palielinājās Pleskavas aizsardzības nozīme. Pēteris I uzraudzīja nocietināšanas darbus Pleskavā un no šejienes sāka savu karagājienu uz Baltiju. Kopš 18. gadsimta sākuma Pleskava pamazām ir zaudējusi vadošo lomu ārējā tirdzniecībā. Kopš 1777. gada tā kļuva par Pleskavas gubernatora centru, vēlāk - par provinci.
Beigās Pleskavā bija vairāk nekā desmit baznīcu, trīs klosteri, 35 izglītības iestādes un vairākas rūpnīcas un rūpnīcas. Galvenā tirdzniecības prece bija lini.
1917. gadā Pleskavā no troņa atteicās pēdējais Krievijas imperators Nikolajs II.
