Brjanska pirmo reizi tika pieminēta Ipatjevas hronikā. Nosaukums bija līdzīgs mūsdienīgajam, tikai ar priedēkli "de" - Debryansk. Pilsētas nosaukums cēlies no senkrievu vārda "dybr" vai "wilds" (šis vārds mūsdienās ir pazīstams kā wilds), kas nozīmē kalna nogāzi, aizu, kas aizaugusi ar kokiem, blīvu, neizbraucamu biezokni.
Precīzu apmetnes parādīšanās datumu izmēģināja arheologi, kuri pētīja apmetni Čašina Kurganā. Viņi norādīja datumu - mūsu ēras desmitajā gadsimtā. Kijevas prinča Vladimira Monomaha valdīšanas laikā caur Brjanskas biezokņiem tika uzbūvēts ceļš, kas iezīmēja šo vietu kolonizācijas sākumu slāvi.
Trīspadsmitajā gadsimtā pilsēta tika pārvietota no pilskalna uz Pokrovskajas kalnu. Acīmredzot jaunā atrašanās vieta tika uzskatīta par drošāku. Trīspadsmitā gadsimta vidū Brjanskas pilsēta kļuva par tāda paša nosaukuma Firstistes centru.
Vara un karš
Pats pirmais Brjanskas princis bija Romāns Mihailovičs, viņa dēlam Oļegam bija jākļūst par viņa mantinieku, bet viņš tika atzīts par mūku, un prinča vieta palika neaizņemta. Smoļenskas prinči pārņēma varu Brjanskā. Turklāt tika veikta pilsētas ieņemšana:
- Lietuvas princis Oļedžers (četrpadsmitā gadsimta vidus), pilsēta kļuva par Lietuvas Firstistes daļu;
- Ivana III armija (sešpadsmitā gadsimta sākumā), pēc kuras Brjanska ienāca Krievijas valstī;
- Viltus Dmitrijs II (viņš divreiz uzbruka pilsētai 17. gadsimta sākumā).
Tālāka attīstība
17. gadsimtā caur Brjansku gāja nozīmīgi tirdzniecības ceļi, piemēram, ar Mazo Krieviju un Maskavu. Arī 18. gadsimtā šeit tika organizēts arsenāls, tika ražoti ieroči un militārā artilērija. Beigās pilsētā izveidojās liels dzelzceļa mezgls.
1930. gadā Brjanska kļuva par reģionālās pakļautības pilsētu, kas ir daļa no Rietumu reģiona. Lielā Tēvijas kara laikā reģionālo centru ieņēma fašistu karaspēks, ievērojamu daļu pilsētas civiliedzīvotāju iznīcināja vācieši. Brjanskas mežos tika organizēta spēcīga partizānu kustība, partizānu skaits bija aptuveni 60 tūkstoši cilvēku. Pilsēta tika atbrīvota 1943. gada 17. septembrī, tagad šis datums tiek atzīmēts kā pilsētas diena.
1944. gada 5. jūlijā ar padomju valdības dekrētu tika izveidots Brjanskas apgabals, un Brjanska kļuva par tās administratīvo un ekonomisko centru.
